• KIST 엄영순 박사 연구실
• KAIST 김현우 교수 연구실

분자설계 및 유기합성 연구실(Molecular Design and Organic Synthesis Laboratory)

김현우(Hyunwoo kim)

연구실 개요

분자 설계 및 유기 합성 (Molecular Design and Organic Synthesis) 연구실에서는 유기촉매 또는 전이금속 촉매의 리간드로 활용할 수 있는 새로운 화합물을 설계 및 합성하고 유용한 유기화학 반응에 적용하는 연구를 진행 중이다. 본 연구실에서 독자적으로 개발한 화합물로는 브리포스(Briphos)라고 명명된 새로운 형태의 파이받개 리간드인 두고리 포스포아미다이트(bicyclic phosphoramidite) 리간드가 있고, 핵자기공명분광기(NMR)을 활용한 카이랄 분석에 사용되는 알루미늄 금속 착물이 있다.

이 외에도 다양한 구조의 화합물을 설계하여 촉매 반응 및 비대칭 합성 반응에 활용하고 있다. 본 연구실은 C1가스리파이너리 사업단에서 일산화탄소를 이용한 하이드로포밀화 반응의 연구를 수행하고 있으며, 브리포스 리간드에. 기반을 둔 새로운 촉매 시스템을 개발하고 있다. 또한 계산 화학을 통한 반응 메커니즘의 분석과 리간드 설계에 대한 공동 연구는 KAIST EEWS대학원 김형준 교수 연구팀과 함께 진행하고 있다.

주요 연구분야

브리포스(Briphos) 리간드를 이용한 하이드로포밀화 반응 촉매 개발

본 연구실에서는 C1 가스인 일산화탄소를 이용한 하이드로포밀화 반응을 연구하고 있다. 하이드로포밀화 반응은 로듐 촉매 하에 수소와 일산화탄소가 알켄에 첨가되어 알데하이드를 생성하는 반응으로, 산업적으로 프로필렌을 원료로 부틸알데히드를 생산하는 공정에 활용되고 있다.

본 연구실에서 개발한 브리포스(Briphos) 리간드는 하이드로포밀화 반응에서 높은 선택성과 반응성을 유도할 수 있으며, 현재 반응성이 낮은 삼치환 알켄분자에 대한 반응 및 입체선택적 반응의 개발을 목표로 연구를 진행하고 있다.

비대칭 합성을 위한 리간드 설계

포스포아미다이트 리간드는 두고리 구조에 따라 파이 받개(π-accepting) 능력이 향상되는 새로운 형태의 리간드이다. 또한 이 리간드는 다양한 아민을 출발 물질로 합성할 수 있어, 입체적/전자적 조율이 용이하고, 카이랄 작용기를 쉽게 도입할 수 있다는 장점이 있다.

이 리간드를 활용한 로듐 촉매하의 아릴 붕소산의 첨가반응 및 팔라듐 촉매하의 탈수화 결합반응을 보고하였다. 특히 로듐 첨가 반응에서는 한자리 카이랄 리간드를 활용하여 90% 이상의 높은 입체선택성을 가지는 반응을 개발하였다. 브리포스 리간드는 앞으로 다양한 저가(low-valent) 전이금속 촉매 반응에 활용될 것이라고 기대된다.

광학활성 화합물의 분석기술 개발

광학활성물질의 절대배열과 광학순도를 결정하는 광학활성 분석은 합성, 의약, 생화학 분야에서 중요하게 활용되고 있다. 본 연구실에서는 음전하를 띠는 새로운 알루미늄 착물을 만들고, 핵자기공명분광기를 통해 전하를 띠는 화합물의 광학활성을 효과적으로 분석하는 방법을 최초로 개발하였다. 이 음전하를 띠고 있는 금속 화합물이 양전하 및 음전하를 띠는 광학활성 화합물과 이온성 상호작용을 형성하는 원리를 활용하였으며, 분석할 수 있는 구조의 제약 및 용매 제약 없이 간단하게 분석할 수 있는 장점을 가진다. 전하를 띠는 신약 관련 물질이 많이 개발되고 있어, 새로운 광학활성 분석 방법으로 학문적 및 산업적으로 널리 활용될 것이라고 기대된다.

연구실 구성원

분자 설계 및 유기합성 연구실은 2011년부터 현재까지 새로운 화합물의 설계를 기반으로 리간드와 촉매를 개발하고 이를 활용한 새로운 화학반응과 비대칭 합성반응에 적용하는 연구를 수행하고 있다.

현재까지 박사 4명, 석사 3명을 배출하였으며 2017년 4월 현재 박사과정 5명, 석사과정 3명의 학생이 활발한 연구를 수행하고 있다. 이러한 연구를 바탕으로 33편의 국제학술논문을 보고하였으며 7건의 특허를 출원ㆍ등록 중이다.